За оборону советских городов и районов, где враг понес особо тяжелые потери, были учреждены наградные медали, которые вручались всем активным участникам этих событий. Несмотря на тяжелое, грозное время, рисунок будущей награды тщательно разрабатывался. Создавалось множество эскизов-вариантов, из которых, наконец, выбирался наиболее удачный. В конце октября 1942 года в газетах появилось сообщение о том, что Наркомат обороны ходатайствует об учреждении медалей за оборону Ленинграда, Севастополя, Сталинграда и Одессы.
24 ноября Верховный Главнокомандующий дал указание приступить к разработке их рисунков. Представлено было 43 эскиза будущих наград, сделанных почти десятком художников.
21 декабря был одобрен проект Положения о медалях за оборону четырех городов и к этому времени утвержден лишь один из эскизов - медали «За оборону Сталинграда» художника Н. И. Москалева. Но и на этом проекте рукой Сталина был зачеркнут портрет Верховного Главнокомандующего и по его указанию внесены некоторые другие изменения. На оборотной стороне всех медалей было предложено поместить надпись «За нашу Советскую Родину». На следующий день, 22 декабря, был подписан Указ Президиума Верховного Совета СССР об учреждении медалей «За оборону Ленинграда», «За оборону Одессы», «За оборону Севастополя» и «За оборону Сталинграда». Тогда же появилось и описание будущих наград.
Несколько позже, в марте 1943 года, в описание были внесены некоторые изменения. Так, первоначально предлагалось изготавливать медали из нержавеющей стали, но по технологическим причинам этот металл был заменен на латунь. По Указу от 22 декабря ношение медалей предусматривалось на правой стороне груди, а с 19 июня 1943 года эти награды стали носить слева.
Навеки останется в памяти нашего народа одна из самых трагических и одновременно героических страниц истории Великой Отечественной войны - оборона Ленинграда в 1941 -1944 годах. Отрезанный от всей остальной страны город в течение 900 дней блокады стойко выдерживал натиск наступавших фашистских войск. Велик вклад в разгром фашистов под Ленинградом и мирных жителей города. Несмотря на то что были эвакуированы почти сто крупных предприятий, производство военной продукции не прекращалось ни на один день. Ленинградские заводы дали фронту сотни танков, тысячи орудий и минометов, на верфях города в дни блокады строились большие и малые боевые суда. Кроме того, ленинградцы вырыли сотни километров противотанковых рвов, соорудили тысячи дотов и дзотов. В самом городе были возведены многочисленные баррикады на случай прорыва захватчиков.
Не утихала борьба и в тылу фашистов. Партизаны Ленинградской области за 32 месяца уничтожили около 114 тысяч гитлеровских солдат и офицеров, сотни самолетов, танков, автомашин, пустили под откос более 1100 вражеских эшелонов с войсками и техникой. В январе 1943 года вражеская блокада Ленинграда была прорвана, а в 1944 году полностью ликвидирована. Но еще в декабре 1942 года, когда фашистские орудия обстреливали практически всю территорию города, а гитлеровцы могли рассматривать ленинградские здания в бинокли, была учреждена медаль «За оборону Ленинграда» для награждения всех активных участников защиты города на Неве. После ряда обсуждений проектов был утвержден эскиз медали художника Н. И. Москалева: на фоне Адмиралтейства, как символа города, изображены фигуры красноармейца, краснофлотца, рабочего и работницы с винтовками наперевес, олицетворяющие готовность защитников города к борьбе.